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这是一个很经典的问题，对于化学（尤其是有机化学）专业的本科生和研究生来说，掌握以下20个有机反应机理非常重要。以下按常见和基础程度整理：
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## 1. **亲核取代反应（SN1 与 SN2）**
- **SN2反应**：单步，过渡态，反向进攻，立体专一性（反转）。
- **SN1反应**：两步，先形成碳正离子，混合产物（立体化学消旋）。
## 2. **消除反应（E1 与 E2）**
- **E2反应**：单步消除，要求反式共面，常见Zaitsev规则。
- **E1反应**：两步，先形成碳正离子，与SN1类似。
## 3. **亲电加成反应（烯烃/炔烃加成卤素、酸、卤化氢）**
- 马尔可尼科夫规则，可能形成中间体碳正离子。
## 4. **自由基取代与加成反应**
- 例如烷烃取代卤化（氯化、溴化）、烯烃的自由基加成（如HBr加成过氧化物条件下反马尔可尼科夫）。
## 5. **羰基化合物的亲核加成反应**
- 例如醛、酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、腈、Grignard、质子加成、水、醇（成缩醛/缩酮）。
## 6. **羧酸衍生物的亲核取代反应**
- 酰卤、酯、酰胺、酸酐等的亲核取代，涉及四面体中间体。
## 7. **芳香亲电取代反应（SEAr）**
- 如硝化、卤化、磺化、烷基化、酰基化等。
- 规律：定位效应、活化与钝化。
## 8. **芳香亲核取代反应（SNAr）**
- 通过中间的苯胺负离子（Meisenheimer）络合体。
## 9. **α-卤代与消除（如卤仿反应）**
- 常在羰基化合物的α-位引起卤代，进而消除或断裂。
## 10. **Aldol 反应与Aldol缩合**
- 通过羰基化合物的 enolate 进攻另一个羰基。
## 11. **Claisen酯缩合反应**
- 与Aldol类似，但底物为酯，生成1,3-二羰基化合物。
## 12. **Michael加成（共轭加成）**
- 羰基对α，β-不饱和羰基的1,4-加成。
## 13. **Diels–Alder反应**
- 共轭二烯与烯烃的[4+2]环加成反应。
## 14. **重氮化与偶合反应**
- 芳香胺生成重氮盐后与芳香化合物偶联，例如合成偶氮染料。
## 15. **Wittig反应（合成烯烃/烷烃）**
- 磷叶立德与羰基化合物反应生成烯烃。
## 16. **还原反应（如Clemmensen, Wolff-Kishner, LiAlH4, NaBH4等）**
- 针对羰基、酯等基团的还原机理要掌握。
## 17. **氧化反应（如酮、醇的PCC、CrO3、KMnO4、Jone’s等氧化）**
- 不同氧化剂对羟基、烯烃等基团的氧化情形。
## 18. **Friedel–Crafts反应（烷基化/酰基化）**
- 芳香亲电取代中的特殊方式，涉及强Lewis酸。
## 19. **分子间与分子内环化反应机理（如Dieckmann、Robinson环化、Favorskii重排）**
- 各种分子间、分子内环化的经典机理。
## 20. **重排反应机理（如Pinacol重排、Beckmann重排、Hofmann重排、Wagner-Meerwein重排）**
- 各种重排实例，理解其中迁移机理。
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# 总结表（名称+一句话机理概述）
| 编号 | 反应名称 | 主要机理特征 |
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| 1 | SN1 | 碳正离子机理，两步反应 |
| 2 | SN2 | 单步背面进攻，过渡态 |
| 3 | E1 | 先形成碳正离子再消除 |
| 4 | E2 | 单步消除，要求β-H反式共面 |
| 5 | 烯烃亲电加成 | 马尔可尼科夫规则，碳正离子中间体 |
| 6 | 自由基卤代/加成 | 游离基链式机理 |
| 7 | 羰基亲核加成 | 四面体中间体形成，加入亲核物 |
| 8 | 羧酸衍生物亲核取代 | 四面体中间体，后离去基团离去 |
| 9 | SEAr | 芳环活化、取代，σ-络合体 |
| 10 | SNAr | Meisenheimer络合体 |
| 11 | Aldol反应 | Enolate或Enol进攻羰基 |
| 12 | Claisen缩合 | 类似Aldol，但为酯底物 |
| 13 | Michael加成 | 共轭加成，亲核加到1,4位 |
| 14 | Diels–Alder反应 | [4+2]环加成 |
| 15 | 重氮化/偶合 | 芳香胺成重氮盐后与芳烃偶合 |
| 16 | Wittig反应 | 磷叶立德与醛酮生成烯烃 |
| 17 | 还原反应 | 亲核加氢/转移氢还原羰基 |
| 18 | 氧化反应 | 各种方式氧化醇/烯烃/芳烃等 |
| 19 | Friedel–Crafts反应 | Lewis酸激活亲电体，芳烃取代 |
| 20 | 重排反应 | 官能团迁移，生成新骨架 |
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以上20个反应机理是有机化学教学/研究经典核心内容，打下坚实基础，有利于学习更复杂的合成和机理推断。如果需要具体某一类反应的机理过程详细图解，可补充说明！
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